“苯环亲电取代定位规律”金课建设教学设计*

李秀娟, 王 勇

(1 中国人民警察大学侦查学院，河北 廊坊 065000;2 中国人民警察大学研究生院，河北 廊坊 065000)

“金课”与“水课”相对，集中体现为课程具有高阶性、创新性、挑战度，金课建设的意义在于关注学生的现实与未来发展需求[1]。教师作为“知识引导者”应帮助学生成为自己知识的主动建构者，发挥学生探究新知识的主动性和积极性，促进学生产生高阶性的学习，提升学习能力，激发学生的学习兴趣，让学生学会如何表现自己，学会如何持续不断地探究世界[2]。《有机化学》是一门研究有机化合物的来源、制备、结构、性质、应用以及有关理论和方法学的课程。其中，芳香烃化合物是《有机化学》学习过程中一个十分重要的内容，也是一个比较复杂且难掌握的内容。“苯环上亲电取代反应的定位规律”作为芳香烃衍生物制备的核心，是学习的重点。授课过程中应加强对研究性教学内容、创新性教学方法、课程思政的优化设计，达到 “金课”建设目标[3-4]。

1.1 一元取代苯的定位规律

一元取代苯的制备是“苯环上亲电取代反应的定位规律”的基本内容，在学习该定位规律之前，首先应解释清楚一元取代苯的概念，即“当苯环上有一个氢原子被其它的原子或基团取代时成为一元取代苯”。在该取代氢原子的原子或基团的位置确定以后，引导学生分析第二个原子或基团可以进入的位置，该位置是与苯环上原有取代基的位置相对而言的，而这个原有取代基就称为定位基，该定位基的性质对第二个进入苯环的基团的位置起决定性的影响。

结合苯的化学性质中讲甲苯和硝基苯的化学性质，引导学生发现其中的规律，即当甲苯发生取代反应时，反应比苯容易进行，而且第二个基团进入到甲基的邻位和对位，产物约占97%；
而硝基苯发生取代反应时，反应比苯要困难，而且第二个基团进入到硝基的间位，产物约占93%。通过所学知识引导学生进一步理解定位基的意义和特征，在“邻、对和间”以及“易和难”之间架起结构和性质的桥梁，也在定位基、反应条件、反应产物的变化规律的研讨中为后续探究定位机理打下了伏笔，激发了学生们深入研究的兴趣和动力。

1.2 二元取代苯的定位规律

二元取代苯的定位规律是本节学习的重点和难点，因此在讲述定位规律知识点的基础上还应对二元取代苯的定位规律的应用进行深入的研究。二元取代苯最基本的应用就是预测反应主要产物和指导设计合成路线，这是学习苯环上亲电取代反应定位规律的核心意义。在这部内容的教学设计中主要是引导学生设计并完成某些化合物的合成路线。通过这部分的学习有助于学生深入认识苯环上亲电取代反应定位规律在有机合成中意义，理解有机合成路线中各个过程的特点，掌握有机合成路线设计的方法。

研究性内容的设计应包含学生相关专业类内容和跨学科类内容，这种设计思路既有利于学生有效地将本节的化学知识与专业进行联系，避免基础课程与专业课程脱钩，为学生在专业领域的科学研究奠定理论基础，又可以开阔学生视野，帮助学生理解知识学习和方法运用的通用性，有利于学生全面认识各学科之间的关系，整体把握科学研究的意义，充分体现教学设计的创新性和高阶性。

在学习两类定位基的过程中会涉及很多种定位基，可以选择一些课内没有讲到的特殊定位基，建议学生通过查阅资料分析该定位基的定位效应，例如课堂上学习了-CH3(甲基)和-Cl(氯基)是邻对位定位基，而-CCl3(三氯甲基)是间位定位基，但是对于-CH2Cl(一氯甲基)和-CHCl2(二氯甲基)课堂上和课本上并没有专门的解释，那么这两个取代基的定位效应是怎样的，与-CH3(甲基)和-CCl3(三氯甲基)相比定位效应的强弱是怎样的，如何利用所学的知识进行合理的解释。学生带着这样的问题会对前面所学的内容进行深入的思考和研究，教师可以为学生提供必要的资料，例如期刊文献《一氯甲基定位效应的解析》等等。学生通过文献的学习和自己的思考就会对-CH2Cl(一氯甲基)和-CHCl2(二氯甲基)的定位效应有新的认识，组织学生进行分组讨论、推荐代表分享讨论结果、小组之间辩论式探讨，完成这个知识点的学习和研究，使学生对两类定位基的定位效应有了更为系统的理解和掌握。

对于消防相关专业，针对取代苯定位规律的应用可以联系消防救援服的面料泰普龙(Kevlar，Twaron，Technora，成分为聚对苯二甲酰对苯二胺(PPTA),芳纶1414)和诺美克斯(Nomex，成分为聚间苯二甲酰间苯二胺,芳纶1313)，教师可以引导学生查阅两种材料功能上的区别，并自行分析化合物结构式的写法，并引导学生采用不同的原材料设计相应的合成路线。学生通过学习和研究将对消防救援服的功能有比较准确的理解，有利于学生后续开展消防救援装备的开发和研究。

课程思政是指“将高校思想政治教育融入课程教学和改革的各环节、各方面，实现立德树人润物无声”，即寻求各科教学中专业知识与思想政治教育内容之间的关联性，并在课程开展的过程中，将思想政治教育的相关内容融汇于学科教学当中，通过学科渗透的方式达到思想政治教育的目的[5-6]。因此课程思政内容的设计应至少包含以下三个方面的内容。

3.1 激发学生的爱国情怀是国家发展的根本保证

课堂上教师应有意识的引用一些科学家的故事，例如讲述凯库勒与苯的结构的故事可以培养学生的探究与创新精神，树立正确的人生态度与价值观。获得诺贝尔奖的屠呦呦、新冠疫情期间奋斗在一线的钟南山、李兰娟，他们的故事无不会感染着新一代的年轻人，这是百姓的幸福，是国家的骄傲，是民族的希望。教师有责任、有义务帮助学生完成从入学的追电影明星到毕业时的追科研明星、英雄明星的思想认识上的转变。

3.2 提高教师的个人修养是培养学生价值观的关键

教师的言行是其个人修养、人格魅力的具体体现，教师应以身作则，用行动感染学生。教师若能将涵养、学识通过言行传达给学生，学生会对其产生尊敬、敬仰之情，我国文化传承下来的修身就是使自己的心灵得到净化、纯洁，通过自我反省体察，使身心达到更加完美的境界。教师秉承着一颗爱人之心来对待每一个学生，学生也会善待他人。培养优秀的品德要成为大学教育的优中之先。

3.3 培养高尚的职业精神是职业素质的基本内容

教师可以介绍本专业或学生相关专业的科学前沿，开阔学生视野，激发学生探索未知世界的热情，提高学生的科研素质，培养学生认真谨慎的环保意识和创新精神。例如在苯环上亲电取代反应定位规律学习中可以结合吉林石化双苯厂的爆炸事故，指出由于爆炸事故发生造成的物料泄露引发的松花江水污染问题，学生通过学习就可以了解生态环境的重要性，理解化工企业的潜在危险，这类内容还将激发学生工作以后的热情和危机意识。

以“苯环上亲电取代反应定位规律”作为出发点，逐步扩展到整章内容以及整门课程的教学实践和课程建设中，这个过程需要教师不断的学习和探索。“金课”建设过程中的教学内容以及各个教学环节的设计需要教师倾注大量的心血，不能抱着一撮而就的态度，一门课程的金课建设不是一朝一夕就能完成的，这是一个长期的过程，没有终点，每一次改革都是课程建设过程中的又一个新的起点。教师应在不断的学习过程中提高自身修养和专业素质，并有意识的在日常教学中不断进行完善和提升。

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